Pierwsza pisemna wzmianka o mieście pochodzi z roku 1359. Wówczas abp Jarosław Bogoria ze Skotnik przyjął w Skierniewicach księcia mazowieckiego Siemowita III, którego państwo obejmowało swoim zasięgiem Skierniewice. Przywilej lokacyjny miasta podpisał abp Jan Odrowąż ze Sprowy 19 lutego 1457 r. w Uniejowie. Rozbudował on i zaludnił miejscowość, wybudował kościół oraz wyznaczył dni targowe na każdy czwartek i sobotę. Tak jest do dziś.

Obchody okrągłej rocznicy nadania praw miejskich rozpoczęto na rynku przed ratuszem we wspomnienie św. Walentego. Wówczas 565 balonów z symbolem miasta - jabłkiem - przyozdobiło plac. Mieszkańcy dopisali. Napełnione helem balony rozeszły się jak ciepłe bułeczki. Wyjątkowego klimatu dodały także czerwone serca i romantyczne pergole, przy których chętnie fotografowali się zakochani, małżonkowie i najmłodsi.

Później, w przeddzień urodzin i rocznicy nadania praw miejskich, formą uczczenia okrągłej rocznicy był Skierniewicki Bieg Pływacki, podczas którego znani skierniewiczanie przepłynęli łącznie 565 długości basenu. Wzorem lat ubiegłych w centrum obchodów 18 lutego znalazła się uroczysta gala jubileuszowa. Tradycyjnie rozpoczęła się od hejnału zagranego na trąbce.

Potem minutą ciszy uczczono zmarłą przed kilkoma dniami Wiesławę Maciejak, skierniewiczankę, pisarkę, poetką, wielkiego społecznika. Pani Wiesława w 2017 roku otrzymała tytuł "Zasłużony dla Miasta Skierniewice", przyznawany co 5 lat.

W tym rok zgodnie z uchwałą Rady Miasta Skierniewice tytuł ten otrzymał Kazimierz Figat, skierniewiczanin, urodzony w 1931r., prezes honorowy Towarzystwa Przyjaciół Skierniewic oraz wieloletni prezes skierniewickiego Stowarzyszenia Szare Szeregi, jeden z najbardziej szanowanych mieszkańców miasta.

"Wyróżniony należy do pokolenia, które dorastało w czasie wojny i okupacji, najpierw niemieckiej, a później radzieckiej, tworząc podziemie niepodległościowe i przynależąc do organizacji walczących za wolność ojczyzny. Za działalność konspiracyjną zapłacił wysoką cenę, spędzając lata młodości w więzieniu. Po wyjściu zaangażował się w życie społeczne, podejmując niezliczone inicjatywy dla młodych mieszkańców miasta. Będąc do dziś aktywnym członkiem stowarzyszeń i organizacji o charakterze patriotycznym, wykazuje się podziwu godnym zaangażowaniem i aktywnością, skutkującą wieloma zaszczytnymi inicjatywami, jak choćby cyklicznie odbywające się Zloty Szarych Szeregów, które podtrzymują i upowszechniają zwłaszcza wśród młodzieży najważniejsze wartości składające się na etos obywatelski. Za swoją działalność Kazimierz Figat był wielokrotnie honorowany najwyższymi odznaczeniami państwowymi, w tym Krzyżem Oficerskim Orderu Odrodzenia Polski. W 2019 roku, w uznaniu zasług wojskowych, otrzymał awans na stopień kapitana" - napisano w uzasadnieniu wniosku.

Podczas uroczystości nadane zostały także tytuły: Honorowy Ambasador, Wokulski Roku oraz Perły Skierniewic.

Honorowym Ambasadorem Miasta  Skierniewice w kategorii osoba fizyczna został Zbigniew Korzeniowski, właściciel firmy cateringowej, społecznik, zaangażowany w życie miasta, zdobywca wielu prestiżowych nagród kulinarnych.  W  kategorii podmiot prawny Honorowym Ambasadorem została Fundacja Pomocy Zwierzętom ROKA. 

Po raz czwarty przyznano także tytuły "Perła Skierniewic". Wyróżnienie jest nadawane osobom fizycznym i podmiotom prawnym, których codzienna działalność i osiągnięcia umacniają integrację społeczną mieszkańców. W tym roku trafiły one do Anny Michalak z Wojewódzkiego Szpitala Zespolonego w Skierniewicach, pomysłodawczyni i organizatorki akcji profilaktyki raka piersi "Jak dbam, tak mam",  fotografa i społecznika Magdaleny Rdest-Nowak oraz Kariny Pawlaczuk-Rymarczyk, nauczycielki ze Szkoły Podstawowej nr 1.

Tytuły i wyróżnienia wręczali Krzysztof Jażdżyk, prezydent Miasta Skierniewice, i Andrzej Melon, przewodniczący Rady Miasta.

Nagroda "Wokulski Roku" jest z kolei przyznawana przedsiębiorcom przez władze samorządowe miasta oraz Skierniewicką Izbę Gospodarczą. W tym roku zostali nią uhonorowani biuro rachunkowe "Piorun", firma produkcyjno-handlowo-usługowa "Lechpol", JAGODA JPS Agromachines oraz TM-BUD Zakład Elektroinstalacyjny Sp. z o.o .

Podczas uroczystości, by po raz kolejny dowieść, że skierniewiczanie są zakochani w pomaganiu, odbyła  się zbiórka pieniędzy dla chorującej na nowotwór Małgorzaty Zielińskiej, matki trójki dzieci.

Urodzinowa gala miasta była okazją do wręczenia złotego jabłuszka wylicytowanego w tym roku podczas Wielkiej Orkiestry Świątecznej Pomocy. Złote jabłko odebrali Rafał i Michał Kret, przedsiębiorcy z Bolimowa.